新型3-甲基吲哚衍生物的合成
桑安國，何小蘭，梁花，齊涼琳，張焱*
( 北京服裝學(xué)院 材料科學(xué)與工程學(xué)院，北京 100029)
摘要:2-甲?；? 乙?；? -3-甲基吲哚衍生物是合成吲哚取代俘精酸酐類光致變色染料的重要中間體。以 3-甲基吲哚為原料，先在 NaH 存在下，以碘甲烷和 2-溴乙基甲基醚為親電試劑發(fā)生 N-烷基化反應(yīng)，再通過 Vilsmeier-Haack 反應(yīng)在3-甲基吲哚的2 位引入甲酰基，制備出兩種 N-取代基-2-甲?；?3-甲基吲哚衍生物，產(chǎn)率分別為55%和35%; 選擇 ZnCl2作催化劑，3-甲基吲哚與乙酰氯發(fā)生 Friedal-Crafts 反應(yīng)選擇性生成 2-乙?；?3-甲基吲哚，再發(fā)生 N-烷基化反應(yīng)，合成一系列N-取代基-2-乙?；?3-甲基吲哚衍生物，產(chǎn)率為 34% ～ 89% 。其中 4 種新化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR、13CNMR、元素分析和MS 光譜表征確定。
關(guān)鍵詞:3-甲基吲哚; 2-?；磻?yīng); N-烷基化反應(yīng); 合成
中圖分類號: O625． 51; O626． 1 文獻(xiàn)標(biāo)識碼: A 文章編號:0258-3283( 2012) 02-0173-04
吲哚衍生物是一種重要的精細(xì)化工原料，廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、食品飼料添加劑、染料等領(lǐng)域，關(guān)于其應(yīng)用研究一直持久不衰，新的應(yīng)用領(lǐng)域仍在不斷被開發(fā)出來。醫(yī)藥工業(yè)，吲哚以其獨(dú)有的化學(xué)結(jié)構(gòu)，使得其衍生出的醫(yī)藥和農(nóng)藥具有獨(dú)特的生理活性，許多生理活性很強(qiáng)的天然物質(zhì)為吲哚的衍生物［1-3］; 農(nóng)藥方面作為高效植物生長調(diào)節(jié)劑、殺菌劑等［4，5］; 在染料工業(yè)，吲哚衍生的許多下游產(chǎn)品可以作為染料的合成原料，可生產(chǎn)偶氮染料、酞菁染料、陽離子染料和吲哚甲烷染料以及多種新型功能性染料［6，7］，我國由于受到原料吲哚供應(yīng)的限制，研究開發(fā)生產(chǎn)較少，因此加強(qiáng)吲哚下游產(chǎn)品的開發(fā)、生產(chǎn)及應(yīng)用研究，一直是研究工作者關(guān)注的熱點(diǎn)。
在吲哚衍生物的合成研究中，本文最初設(shè)計(jì)了合成路線如下所示，即以 3-甲基吲哚( 1) 為反應(yīng)原料，先在 NaH 催化下，發(fā)生 N-烷基化反應(yīng)，在吲哚的 1 位引入一系列基團(tuán)，再通過 Vilsmeier-Haack 反應(yīng)在吲哚的 2 位引入甲?；? 乙酰基) ，制備幾種 N-取代基-2-甲酰基( 乙?；? -3-甲基吲哚衍生物 3( 3a 和 3b) ，但在 2 位引入乙酰基時(shí)，沒有目標(biāo)化合物生成，對此本文選擇 ZnCl2作催化劑，3-甲基吲哚( 1) 與乙酰氯發(fā)生 Friedal-Crafts反應(yīng)可選擇性生成 2-乙?；?3-甲基吲哚( 4) ，此反應(yīng)條件溫和，不需要保護(hù)和脫保護(hù)反應(yīng)，化合物4 再與烷基化試劑反應(yīng)，合成一系列 N-取代基-2-乙?；?3-甲基吲哚衍生物 3( 3c ～3f) 。其中 4 個(gè)
化合物( 3b、3d、3e、3f) 未見文獻(xiàn)報(bào)道，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR、13CNMR、元素分析和 MS 光譜表征確定。本文合成的吲哚衍生物，為合成新型吲哚取代的俘精酸酐光致變色化合物奠定了基礎(chǔ)。
1 實(shí)驗(yàn)部分
1. 1 主要儀器與試劑
XT-4A 電熱數(shù)字顯示熔點(diǎn)儀( 溫度計(jì)未經(jīng)校正，北京市科儀電光儀器廠) ; AvanceⅡ500 MHz核磁共振儀( acetone-d6，TMS 為內(nèi)標(biāo)，德國 Bruker公司) ; Avance 300 MHz 核磁共振儀 ( CDCl3、DMSO-d6，TMS 為內(nèi)標(biāo)，德國 Bruker 公司) ; 5973EI-MS 型質(zhì)譜儀 ( 美國 Agilent 公司) ; Flash EA．112 元素分析儀( 美國 Thermo Electron SPA 公司) 。
3-甲基吲哚 ( 美國 Alfa 公司 ) ; 四氫呋喃( THF，化學(xué)純，使用前用鈉/二苯甲酮干燥后蒸餾，北京化工廠) ; N，N-二甲基甲酰胺( DMF) 、N，N-二甲基乙酰胺( DMA) ( 分析純，用無水硫酸鎂干燥過夜后減壓蒸餾，收集中間餾分并加入活化的 4 分子篩，儲存?zhèn)溆茫?］，北京化工廠) ; 無水ZnCl2、NaH 及其他試劑均為市售分析純。
1. 2 合成
1. 2. 1 化合物 2 的合成［9-11］
向 100 mL 三口反應(yīng)瓶中加入 0. 50 g( 3. 80mmol) 3-甲基吲哚和 25 mL THF，攪拌 5 min，于0 ～ 5 ℃ 下迅速加入 0. 10 g ( 4. 16 mmol) 氫化鈉( NaH) ，常溫?cái)嚢璺磻?yīng)30 min，再向反應(yīng)液中緩慢滴加 0. 20 mL( 4. 00 mmol) 碘甲烷，薄層色譜法( TLC) 監(jiān)測反應(yīng)，常溫反應(yīng) 3 h 原料轉(zhuǎn)化完全，減壓蒸去 THF，加入 10 mL 氯化銨飽和水溶液溶解殘留 物，調(diào) 節(jié) pH 7 ～ 8，再 用 乙 酸 乙 酯 萃 取( 25 mL ×3) ，合并有機(jī)層，無水硫酸鎂干燥過夜，除去乙酸乙酯，粗產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱層析法分離，V( 石油醚) ∶ V ( 乙酸乙酯) = 8 ∶ 1 為洗脫劑，得0. 53 g 淺黃色油狀物 1，3-二甲基吲哚( 2a) ，產(chǎn)率95. 1% 。1HNMR ( 300 MHz，CDCl3) ，δ: 2. 33 ( s，3H，3-CH3) ; 3. 74( s，3H，Ar—N—CH3) ; 6. 825 ～6. 829( m，1H，ArH) ; 7. 10 ～ 7. 14 ( m，1H，ArH) ;7. 22 ～ 7. 30 ( m，2H，ArH) ; 7. 55 ～ 7. 59 ( m，1H，ArH) 。EI-MS，m / z ( % ) : 145［M］+( 98%) ; 144［M － H］+( 100%) 。經(jīng) 分 析 化 合 物 2a 的1HNMR、EI-MS 光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［9］值一致。
用 2-溴乙基甲基醚代替碘甲烷，用類似的方法合成亮黃色油狀物 N-甲氫基乙基-3-甲基吲哚( 2b) ，產(chǎn)率 89. 8%。1HNMR( 300 MHz，CDCl3) ，δ: 2. 353 ( s，3H，3-CH3) ; 3. 35 ( s，3H，—N—CH2CH2OCH3) ; 3. 72 ( t，2H，J = 5. 7 Hz，—N—CH2CH2OCH3) ; 4. 26 ( t，2H，J = 5. 7 Hz，—N—CH2CH2OCH3) ; 6. 96 ( s，1H，ArH) ; 7. 12 ～ 7. 35( m，3H，ArH) ; 7. 60 ( d，1H，J = 7. 5 Hz，ArH) 。EI-MS，m / z ( % ) : 189 ［M］+( 40%) ; 144［M －CH2OCH3］+( 100%) 。經(jīng) 分 析 化 合 物 2b 的1HNMR和 EI-MS 譜圖數(shù)據(jù)，推斷此化合物的結(jié)構(gòu)為 N-甲氧基乙基-3-甲基吲哚。
1. 2. 2 化合物 3a 和 3b 的合成
取5 mL DMF 于50 mL 二口反應(yīng)瓶中，于0 ～5 ℃ 下緩慢滴加 0. 15 mL( 1. 62 mmol) 草酰氯，攪拌 10 min; 取 0. 20 g( 1. 38 mmol) 2a 溶于 5 mLDMF 中，緩慢滴加到反應(yīng)液中，薄層色譜法( TLC) 監(jiān)測反應(yīng)，常溫 1 h 原料轉(zhuǎn)化完全，向反應(yīng)液中緩慢加入 20 mL 水，調(diào)節(jié) pH 7 ～8，用乙酸乙酯萃取( 25 mL × 3) ，合并有機(jī)層，無水硫酸鎂干燥過夜，除去乙酸乙酯，得到的粗產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱層析法分離提純，V( 石油醚) ∶ V( 乙酸乙酯) =6∶ 1為洗脫劑得 0. 13 g 黃色針狀晶體，產(chǎn)率 55%。m. p. 33 ℃ ( 文獻(xiàn)［9］值: 35 ～36 ℃) 。1HNMR( 500MHz，CDCl3) ，δ: 2. 66( s，3H，3-CH3) ; 4. 06( s，3H，Ar—N—CH3) ; 7. 16 ～ 7. 20 ( t，1H，J = 7. 5 Hz，ArH) ; 7. 35( d，1H，J = 8. 5 Hz，ArH) ; 7. 45( t，1H，J = 7. 5 Hz，ArH) ; 7. 72( d，1H，J = 8. 0 Hz，ArH) ;10. 18( s，1H，2-CHO) 。經(jīng)分析該產(chǎn)物的1HNMR譜圖，與文獻(xiàn)［9］值一致，確定該化合物的結(jié)構(gòu)為1，3-二甲基吲哚-2-甲醛( 3a) 。
用類似的方法合成淺黃色晶體化合物 3b，產(chǎn)率35%。m. p. 35 ℃。1HNMR( 500 MHz，CDCl3) ，δ: 2. 66 ( s，3H，3-CH3) ; 3. 31 ( s，3H，—N—CH2CH2OCH3) ; 3. 73 ( t，2H，J = 5. 5 Hz，—N—CH2CH2OCH3) ; 4. 69 ( t，2H，J = 5. 5 Hz，—N—CH2CH2OCH3) ; 7. 16 ～ 7. 20 ( m，1H，ArH ) ;7. 41 ～ 7. 47 ( m，2H，ArH) ; 7. 70 ( d，1H，J = 8. 5Hz，ArH ) ; 10. 17 ( s，1H，2-CHO ) 。13CNMR( 500 MHz，CDCl3) ，δ: 181. 3 ( 2-CHO) ; 139. 9，130. 7，127. 5，127. 2，126. 9，121. 2，120. 2，110. 9( Ar—C ) ; 72. 3 ( Ar—N—CH2CH2OCH3) ;59. 1( Ar—N—CH2CH2OCH3) ; 44. 5 ( Ar—N—CH2CH2OCH3) ; 8. 6( 3-CH3) 。元素分析，C12H13-NO2，實(shí)測值( 計(jì)算值) ，%: 70. 93( 70. 92) ; H 6. 45( 6. 45) ; N 6. 88 ( 6. 89 ) 。經(jīng) 分 析 該 產(chǎn) 物 的1HNMR、13CNMR、元素分析和 MS 譜數(shù)據(jù)，確定該化合物的結(jié)構(gòu)為 1-甲氧基乙基-3-甲基吲哚-2-甲醛( 3b) 。
1. 2. 3 化合物 4 的合成［12］
250 mL 三口瓶中加入 5 g( 0. 038 mol) 無水氯化鋅、40 mL 1，2-二氯乙烷、3. 235 mL( 0. 136mol) 乙酰氯，室溫?cái)嚢璺磻?yīng) 30 min，緩慢滴加 40mL 1，2-二氯乙烷溶解的 5 g( 0. 038 mol) 3-甲基吲哚溶液; 常溫反應(yīng) 30 min 后，升溫至 50 ℃繼續(xù)反應(yīng)，反應(yīng)過程中分 3 次加入 10 g( 0. 076 mol) 無水氯化鋅粉末，薄層色譜法( TLC) 監(jiān)測反應(yīng)，反應(yīng)2 h 原料轉(zhuǎn)化完全，減壓蒸出 1，2-二氯乙烷，加入濃度為50%的氫氧化鉀水溶液 100 mL，用無水乙醚萃取( 50 mL × 3) ，合并有機(jī)層，無水硫酸鎂干燥過夜，除去乙醚溶劑，用 V( 二氯甲烷) ∶ V( 石油醚) =1∶ 20 重結(jié)晶，得 4. 9 g 淡黃色針狀晶體，產(chǎn)率 75%。m. p. 147 ～ 148 ℃ ( 文獻(xiàn)［12］值: 147 ～148 ℃ ) 。1HNMR ( 500 MHz，CDCl3) ，δ: 2. 67( s，3H，2-COCH3) ; 2. 68( s，3H，3-CH3) ; 7. 15 ～ 7. 19( m，1H，ArH) ; 7. 35 ～ 7. 40 ( m，2H，ArH) ; 7. 72( d，1H，J = 8. 0 Hz，ArH) ; 8. 93 ( s，1H，Ar—N—H) 。EI-MS，m / z( % ) : 173［M］+( 85%) ; 158［M － CH3］+( 100%) 。通過分析1HNMR 和 MS數(shù)據(jù)，與文獻(xiàn)［12］值一致，確定該化合物的結(jié)構(gòu)為 2-乙?；?3-甲基吲哚( 4) 。
1. 2. 4 化合物 3c 的合成
50 mL 三口反應(yīng)瓶中加入 10 mL THF，0 ～5 ℃ 下攪拌 5 min，緩慢加入 0. 152 g( 5. 90 mmol)氫化鈉，繼續(xù)攪拌20 min，緩慢滴加10 mL THF 溶解的 1. 0g( 5. 77 mmol) 2-乙?；?3-甲基吲哚溶液; 攪拌反應(yīng) 20 min，室溫下滴加 0. 39 mL 碘甲烷，反應(yīng) 1 h 原料轉(zhuǎn)化完全，減壓蒸出 THF，加入10 mL 氯化銨水溶液溶解殘?jiān)?，調(diào)節(jié)溶液至 pH 7，用乙酸乙酯萃取，收集有機(jī)層，無水硫酸鎂干燥，減壓除去乙酸乙酯，用硅膠柱層析法分離提純粗產(chǎn)物，V( 石油醚) ∶ V( 乙酸乙酯) =6∶ 1為洗脫劑，得 0. 96g 黃 色 晶 體，產(chǎn) 率 89%。m. p. 84. 0 ～84. 5 ℃ ( 文獻(xiàn)［10］值: 83. 5 ～ 84. 5 ℃) 。1HNMR( 500 MHz，CDCl3) ，δ: 2. 668( s，3H，2-COCH3) ;2. 674 ( s，3H，3-CH3) ; 4. 004 ( s，3H，Ar—N—CH3) ; 7. 18( t，1H，J = 7. 5 Hz，ArH) ; 7. 36 ～ 7. 43( m，2H，ArH) ; 7. 71 ( d，1H，J = 8. 0 Hz，ArH) 。EI-MS，m / z ( % ) : 187 ［M］+( 98%) ; 172［M －CH3］+( 100%) ; 144［M － COCH3］+( 60%) 。經(jīng)分析該產(chǎn)物的1HNMR譜和 MS 數(shù)據(jù)，確定該化合物的結(jié)構(gòu)為 1，3-二甲基-2-乙酰基吲哚( 3c) ，且譜圖數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［10］值一致。
1. 2. 5 化合物 3d 的合成
類似化合物 3c 的合成方法，以化合物 4 和 2-溴乙基甲基醚為原料，在 DMF 中常溫反應(yīng)2 h，硅膠柱層析法分離，V( 石油醚) ∶ V( 乙酸乙酯) =8∶ 1為洗脫劑，得 0. 61 g 淡黃色晶體 3d，產(chǎn)率 46%。m. p. 39. 5 ～ 40. 0 ℃ 。1HNMR( 500 MHz，CDCl3) ，δ: 2. 66 ( s，3H，2-COCH3) ; 2. 67( s，3H，3-CH3) ;3. 32( s，3H，Ar—N—CH2CH2OCH3) ; 3. 73( t，2H，J = 5. 5 Hz，Ar—N—CH2CH2OCH3) ; 4. 65( t，2H，J = 6. 0 Hz，Ar—N—CH2CH2OCH3) ; 7. 18( t，1H，J = 7. 5 Hz，ArH) ; 7. 39 ( t，2H，J = 8. 0 Hz，ArH) ;7. 48( d，1H，J = 8. 5 Hz，ArH) ; 7. 71 ( d，1H，J =8. 0 Hz，ArH ) 。13CNMR ( 500 MHz，CDCl3) ，δ:192. 4 ( 2-COCH3) ; 139. 1，133. 2，127. 4，126. 1，120. 8，120. 07，120. 04，110. 9 ( Ar—C ) ; 72. 5( Ar—N—CH2CH2OCH3) ; 59. 0 ( Ar—N—CH2CH2OCH3) ; 45. 0 ( Ar—N—CH2CH2OCH3) ;31. 7 ( 2-COCH3) ; 12. 0 ( 3-CH3) 。EI-MS，m/z( %) : 231［M］+( 55%) ; 186［M － CH2OCH3］+( 100%) 。元素分析，C13H15NO2，實(shí)測值( 計(jì)算值) ，%: C 71. 84( 71. 87) ; H 7. 07( 6. 96) ; N 6. 37( 6. 45) 。經(jīng)分析該產(chǎn)物的1HNMR、13CNMR、元素分析和 MS 譜數(shù)據(jù)，確定該化合物的結(jié)構(gòu)為 N-甲氧基乙基-2-乙酰基-3-甲基吲哚( 3d) 。
1. 2. 6 化合物 3e 的合成
類似化合物 3c 的合成方法，以化合物 4 和 2-溴乙腈為原料，在 DMF 中常溫反應(yīng)2 h，硅膠柱層析法分離，V( 石油醚) ∶ V( 乙酸乙酯) =5∶ 1為洗脫劑，得 0. 42 g 淡黃色 晶 體，產(chǎn) 率 34%。m. p.178 ～ 178. 5 ℃ 。1HNMR ( 500 MHz，CDCl3) ，δ:2. 70( s，3H，2-COCH3) ; 2. 71( s，3H，3-CH3) ; 5. 57( s，2H，Ar—N—CH2CN ) ; 7. 28 ( m，1H，ArH ) ;7. 40( d，1H，J = 8. 5 Hz，ArH) ; 7. 52( t，1H，J = 8. 0Hz，ArH ) ; 7. 77 ( d，1H，J = 8. 0 Hz，ArH ) 。13CNMR( 500 MHz，CDCl3) ，δ: 192. 3( 2-COCH3) ;138. 3，131. 6，128. 0，127. 6，123. 1，121. 7，121. 5，109. 4 ( Ar-C ) ; 115. 5 ( Ar—N—CH2CN ) ; 33. 3( Ar—N—CH2CN ) ; 31. 4 ( 2-COCH3) ; 12. 1 ( 3-CH3) 。EI-MS，m/z( %) : 212［M］+( 100%) ; 172［M － CH2CN］+( 90%) 。元素分析，C13H12N2O，實(shí)測值( 計(jì)算值) ，%: C 72. 91( 73. 56) ; H 5. 67( 5. 70) ; N 13. 05 ( 13. 20) 。經(jīng)分 析 該 產(chǎn) 物 的1HNMR、13CNMR、元素分析和 MS 譜數(shù)據(jù)，確定該化合物的結(jié)構(gòu)為 N-腈甲基-2-乙?；?3-甲基吲哚( 3e) 。
1. 2. 7 化合物 3f 的合成
類似化合物 3c 的合成方法，以化合物 4 和 2-溴乙酸乙酯為原料，在 DMF 中常溫反應(yīng)2 h，硅膠柱層析法分離，V( 石油醚) ∶ V( 乙酸乙酯) =8∶ 1為洗脫 劑，得 0. 82 g 淡 黃 色 晶 體，產(chǎn) 率 55%。m. p. 117 ～ 118 ℃ 。1HNMR( 500 MHz，CDCl3) ，δ:1. 31 ( t，3H，J = 7. 0 Hz，Ar—N—CH2COO-CH2CH3) ; 2. 66( s，3H，2-COCH3) ; 2. 69( s，3H，3-CH3) ; 4. 24( q，2H，J = 7. 0 Hz，Ar—N—CH2COO-CH2CH3) ; 5. 22( s，2H，Ar—N—CH2COOEt) ; 7. 21( t，1H，J =7. 5 Hz，ArH) ; 7. 28( m，1H，ArH) ; 7. 41( t，1H，J =7. 5 Hz，ArH) ; 7. 74( d，1H，J =8. 0 Hz，ArH) 。13CNMR ( 500 MHz，CDCl3) ，δ: 192. 3 ( 2-COCH3) ; 169. 5 ( Ar—N—CH2COOEt ) ; 138. 9，132. 6，127. 6，126. 6，121. 3，121. 0，120. 5，109. 5( Ar—C) ; 61. 3( Ar—N—CH2COOCH2CH3) ; 46. 9( Ar—N—CH2COO-CH2CH3) ; 31. 4 ( 2-COCH3) ;14. 2 ( Ar—N—CH2COOCH2CH3) ; 12. 1( 3-CH3) 。EI-MS，m / z ( % ) : 259 ［M］+( 56%) ; 172［M －COOEt］+( 100%) 。元素分析，C15H17NO3，實(shí)測值 ( 計(jì) 算 值) ，%: C 69. 51 ( 69. 48 ) ; H 6. 66( 6. 61) ; N 5. 40 ( 5. 40 ) 。經(jīng) 分 析 該 產(chǎn) 物 的1HNMR、13CNMR、元素分析和 MS 譜數(shù)據(jù)，確定該化合物的結(jié)構(gòu)為 N-乙氧基羰甲基-2-乙酰基-3-甲基吲哚( 3f) 。
2 結(jié)果與討論
合成新的吲哚衍生物及探索簡單的收率高的吲哚衍生物的合成方法是我們合成和開發(fā)俘精酸酐光致變色化合物研究項(xiàng)目的重要部分，同時(shí)合成吲哚衍生物也為吲哚家族增加了新的成員。前面我們已經(jīng)報(bào)道了 2-甲基吲哚衍生物的合成方法［13］，本文利用同樣的方法在 3-甲基吲哚的 2 位引入甲?；?，收率可達(dá) 52. 2%，而在 2 位引入乙?；鶗r(shí)，得不到目標(biāo)化合物; 如果通過 Vilsmeier-Haack 先在 2 位引入乙?；鳟a(chǎn)物為 N-乙?；?3-甲基吲哚［14］。因此，我們采用 Friedal-Crafts 反應(yīng)，在 2-位引入乙?；?。首先，在 ZnCl2催化下，3-甲基吲哚和乙酰氯發(fā)生 Friedal-Crafts 反應(yīng)，主產(chǎn)物是 2-乙?；衔?，此反應(yīng)條件溫和，易于控制，常溫即可反應(yīng)，控制 3-甲基吲哚、乙酰氯、無水氯化鋅的物質(zhì)的量比為 1. 0∶ 1. 1∶ 3. 0 時(shí)，產(chǎn)率最高，可達(dá) 75%; 如果乙酰氯過量，將在 5 位引入另外一個(gè)乙?；?，產(chǎn)生二乙?；胚嵫苌铮琙nCl2太少，原料 3-甲基吲哚轉(zhuǎn)化不完全。此外，本文以 3-甲基吲哚為底物，先在 2-位引入乙酰基，再進(jìn)行 N-位烷基化，不需要 N 位的保護(hù)和脫保護(hù)反應(yīng)，簡化合成步驟，提高了產(chǎn)率，是種較為簡便的合成方法。在親電試劑與 3-甲基吲哚發(fā)生烷基化反應(yīng)時(shí)，溶劑的極性對反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率影響較大，當(dāng)選用 THF 溶劑時(shí)，除碘甲烷外，本文中選用的其他親電試劑與原料 3-甲基吲哚反應(yīng)，即使在回流溫度，反應(yīng)基本上不發(fā)生，而極性非質(zhì)子溶劑 DMF 能使底物的轉(zhuǎn)化率顯著提高，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。希望本文的研究方法及新型吲哚衍生物能為吲哚衍生物化學(xué)及應(yīng)用提供一定的借鑒作用。
參考文獻(xiàn):
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來源：中國化學(xué)試劑網(wǎng)
