環(huán)烴是由碳和氫兩種元素組成的環(huán)狀化合物,根據(jù)它們的結(jié)構(gòu)或性質(zhì),可以分脂環(huán)烴和芳香烴兩類。
一、脂環(huán)烴
1.分類和命名
脂環(huán)烴是指性質(zhì)與脂肪烴相似的環(huán)烴,根據(jù)環(huán)上碳原子的飽和程度可分為環(huán)烷烴、環(huán)烯烴等.根據(jù)碳環(huán)的數(shù)目,可分為單環(huán)、二環(huán)和多環(huán)脂環(huán)烴。
單環(huán)脂環(huán)烴的命名與脂肪烴相似。環(huán)烷烴是根據(jù)成環(huán)碳原子數(shù)稱為“環(huán)某烷”,將環(huán)上支鏈作為取代基。當環(huán)上連有多個取代基時,按照表示取代基位置的數(shù)字盡可能小的原則,將環(huán)上的碳原子編號,并將較優(yōu)基團給以較大的編號。
環(huán)烯烴是根據(jù)成環(huán)碳原子數(shù)稱為“環(huán)某烯”,編號從不飽和碳原子開始,并通過不飽和鍵編號。
在單環(huán)脂環(huán)烴中,常見的是五元環(huán)和六元環(huán)。
2.化學(xué)性質(zhì)
環(huán)烯烴中的不飽和鍵具有一般不飽和鍵的通性。五、六元環(huán)烷或高級環(huán)烷的性質(zhì)與烷烴相似,在光照或高溫條件下,可以與鹵素發(fā)生取代反應(yīng);而三元和四元環(huán)烷化學(xué)性質(zhì)比較活潑,容易與某些試劑加成開環(huán)而形成鏈狀化合物。
(1)催化氫化在催化劑作用下,環(huán)丙烷、環(huán)丁烷與氫可以進行加成反應(yīng),生成丙烷及丁烷。
△+H2—(Ni/80℃)→CH3CH2CH3
□+H2—(Ni/200℃)→CH3CH2CH2CH3
由反應(yīng)條件可以看出,四元環(huán)比三元環(huán)要穩(wěn)定。五元以上的環(huán)烷烴則難以開環(huán)。
(2)與溴的作用環(huán)丙烷與溴在室溫及暗處就能發(fā)生加成反應(yīng),生成1,3-二溴丙烷,而環(huán)丁烷與溴必須在加熱下才能作用。
△+Br2—(室溫)→Br-CH2-CH2-CH2-Br
□+Br2—(△)→Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br
環(huán)丙烷及環(huán)丁烷雖然都能與溴加成,表現(xiàn)與烯烴相似的性質(zhì),但它們卻不像烯烴那樣容易被高錳酸鉀氧化。
二、芳香經(jīng)
1.分類和命名
這里所說的芳香烴是指含有苯環(huán)的一類碳氫化合物。根據(jù)分子中所含苯環(huán)的數(shù)目,可將芳香烴分為單環(huán)和多環(huán)兩大類。
(1)單環(huán)芳香烴單環(huán)芳香烴包括苯、苯的同系物和苯基取代的不飽和烴。
命名苯的同系物時,一般以苯作母體,烷基作取代基。苯環(huán)上連有兩個或三個取代基時,需要注明取代基的位置。取代基位置可以用鄰、間、對或連、偏、均表示,也可以用數(shù)目字表示。
當苯環(huán)上連有不飽和基團或多個碳原子的烷基時,則通常將苯環(huán)作為取代基,如苯乙烯及2-苯基庚烷。
(2)多環(huán)芳香烴多環(huán)芳香烴可根據(jù)苯環(huán)的連接方式分為聯(lián)苯類、多苯代脂肪烴和稠環(huán)芳香烴三類,其中比較重要的是稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴是兩個或兩個以上苯環(huán)彼此共用兩個相鄰的碳原子連接起來的,這類化合物各有自己特殊的名稱和編號方法。在萘及蒽中還常用α代表1、4、5、8位,以β代表2、3、6、7位;蒽的9、10位以γ表示。
2.單環(huán)芳香烴的化學(xué)性質(zhì)
單環(huán)芳香烴的特征結(jié)構(gòu)是含有苯環(huán)。雖然苯環(huán)具有高度不飽和性,但苯環(huán)相當穩(wěn)定,在一般條件下不易被氧化,也不容易發(fā)生加成反應(yīng),而易于發(fā)生取代反應(yīng)。
(1)取代反應(yīng)在一定條件下,單環(huán)芳香烴可以與鹵素、硝酸、硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)。例如,在鐵或相應(yīng)鐵鹽的催化下加熱,苯環(huán)上的氫可被氯或溴原子取代,生成相應(yīng)的鹵代苯,并放出鹵化氫。
再如以濃硝酸和濃硫酸與苯共熱,苯環(huán)上的氫原子能被硝基(-NO2)取代,生成硝基苯。
如以甲苯進行硝化,反應(yīng)比苯容易進行,在30℃就可以反應(yīng),主要得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯。
(2)氧化反應(yīng)苯不能被高錳酸鉀、重鉻酸鉀等強氧化劑氧化,但當苯環(huán)上有側(cè)鏈時,只要與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,側(cè)鏈就被氧化成竣基,生成苯甲酸。