羧酸分子中的羧羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后所生成的化合物，統(tǒng)稱為羧酸的衍生物。重要的羧酸衍生物有酯和酰胺，它們在化學(xué)性質(zhì)上有許多相似之處。
一、命名
酯是根據(jù)形成它的羧酸和醇（或酚）的名稱命名，叫做“某酸某酯”。
酰胺的命名是根據(jù)?；桶保ɑ虬罚┗拿Q而稱為“某酰胺”，并在酰胺名稱前指明氮上所連的烴基。
二、化學(xué)性質(zhì)
1．水解反應(yīng)
酯和酰胺都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)需要在酸或堿的催化下進(jìn)行，并且需要加熱。
酯在酸催化下的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，水解不完全。酯在堿作用下的水解產(chǎn)物是羧酸鹽和醇，酯在堿性條件下的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。
酰胺在酸性溶液中水解得到羧酸和按鹽，在堿作用下水解時則得羧酸鹽并放出氨。
2.酯交換反應(yīng)
酯交換反應(yīng)通常是“以大換小”，生成較高級醇的酯。在生物體內(nèi)，乙酞輔酶A與膽堿形成乙酰膽堿的反應(yīng)，就與酯交換反應(yīng)類似。
3.酯縮合反應(yīng)
酯中的α-H是比較活潑的，在醇鈉的作用下，能與另一分子酯縮去一分子醇，生成β-酮酸酯，這個反應(yīng)叫做醋縮合，或叫克萊森（Claisen)酯縮合。
酯縮合反應(yīng)是生物體內(nèi)的一個重要反應(yīng)。生物體內(nèi)長鏈脂肪酸肪酸以及一些其他化合物的生成就是由乙酰輔酶A經(jīng)過一系列復(fù)雜的生化過程形成的。
三、自然界中的狡酸衍生物
酯廣泛分布于自然界。如水果的香氣，是由多種酯和一些其他物質(zhì)組成的，其中的酯是由相對分子質(zhì)量不太大的醇和酸形成的。例如，由菠蘿取得一的香精油中含有乙酸乙酯、戊酸甲酯、異戊酸甲酯、異己酸甲酯和辛酸甲酯等。動物脂肪和植物油是高級脂肪酸和甘油形成的酯。酯是高級脂肪酸和高級醇的酯。
7-十二碳烯-1-醇的醋酸酯是梨小食心蟲的性信息素，其順式異構(gòu)體對雄蛾有極強(qiáng)的引誘作用。
自然界分布最廣的酰胺就是蛋白質(zhì)（見第十八章）。此外，某些抗生素，如青霉素、頭孢菌素、四環(huán)系抗生素等都屬酰胺類化合物。
四、乙酰膽堿與有機(jī)磷中毒
在生物體內(nèi)，膽堿在膽堿乙酰酶作用下，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酰膽堿；乙酰膽堿在膽堿酯酶的作用下又可水解生成膽堿和乙酸。乙酰膽堿是生物體內(nèi)傳導(dǎo)神經(jīng)沖動的重要物質(zhì)，它在體內(nèi)的正常合成與分解，能保證生理代謝的正常進(jìn)行。有機(jī)磷農(nóng)藥對昆蟲有毒殺作用，正是由于這些農(nóng)藥對有機(jī)體內(nèi)的膽堿酯酶有強(qiáng)烈的抑制作用，使其失去活性，結(jié)果只有乙酰膽堿的合成而無乙酰膽堿的水解，乙酰膽堿過多的堆積，造成神經(jīng)過度興奮直到神經(jīng)錯亂，無休止抽摘窒息而亡。人畜有機(jī)磷中毒的機(jī)理和上述相似，因此，使用這些農(nóng)藥時必須注意人畜的安全防護(hù)。
